1860 - 17. januara u Taganrogu (Ukrajina) rođen Anton, treći sin Jevgenije Jakovljeve i trgovca Pavela Jegoroviča Čehova
1867 - Anton se upisuje u grčku parohijsku osnovnu školu
1871- Polazi u klasičnu gimnaziju
1876 - Cela porodica, sem Antona, seli se u Moskvu, bežeći pred očevim poveriocima. Anton za stan i hranu podučava sina novog vlasnika kuće u Taganrogu
1877/8 - Piše dramu Bez očeva i šalje je bratu Aleksandru, novinaru, u Moskvu
1879 - Nakon položene mature, dobija stipendiju i, po majčinoj želji, upisuje studije medicine u Moskvi
1880 - Objavljuje prvu priču u časopisu "Strekoza"
1882 - Piše za novine i humorističke časopise, pod raznim pseudonimima (najpoznatiji: Antoša Čehonte). Izdržava porodicu novcem od pisanja, kojim se uglavnom bavi noću, dok danju boravi na fakultetu
1884 - Diplomira na Medicinskom fakultetu u Moskvi i zapošljava se u bolnici u Voskresensku. Objavljuje prvu zbirku pripovedaka Melpomenine bajke. Prvi nedvosmisleni znaci tuberkuloze - krvarenje iz pluća
1886/7 - Napušta lekarsku praksu, objavljuje pripovetku Parastos pod svojim imenom, a potom piše dramu Ivanov koju, 19. novembra, premijerno izvodi Teatar Korša u Moskvi
1888 - Dobija Puškinovu nagradu za zbirku pripovedaka U sumrak. Teatar Korša izvodi jednočinku Medved
1889 - Ivanov premijerno izveden u Petrovgradu. Čehov piše komediju Šumski duh, koja je doživela neuspeh na sceni Teatra Abramove. Umire brat Nikolaj, od tuberkuloze
1890 - Putuje na Sahalin. Prikuplja podatke za popis stanovništva. Obilazi zatvore, ali mu je strogo zabranjen kontakt s političkim zatvorenicima. Pred kraj godine vraća se u Moskvu, preko Japanskog mora, Indijskog okeana, Sueckog kanala...
1891 - Počinje da piše knjigu o Sahalinu. Putuje u Beč, Veneciju, Rim, Napulj, Pariz
1892 - Kupuje imanje u Melohovu. Objavljuje Paviljon br. 6
1894 - Cela porodica se seli u Melihovo, gde Čehov gradi i školu i uređuje imanje. Objavljuje prvi deo Ostrva Sahalin
1894 - Odlazi na Krim, po savetu lekara, zbog pogoršanog zdravlja. Ponovo putuje u Trst, Opatiju, Nicu, Pariz, Berlin. Nastavlja da objavljuje pripovetke
1895 - Objavljuje knjigu Ostrvo Sahalin a pred kraj godine završava Galeba. Posećuje Tolstoja u Jasnoj poljani
1896 - Skandal na premijeri Galeba u Aleksandrinskom teatru u Petrovgradu, a potom se komad uspešno reprizira. Upoznaje Stanislavskog
1897 - Zbog pogoršanog zdravlja, nakon boravka u bolnici, odlazi na oporavak u Bijaric. Pomno prati zbivanja oko "afere Drajfus" i s mnogo simpatija gleda na Zolin angažman u toj aferi
1898 - Daje pristanak Nemirovič-Dančenku za izvođenje Galeba u novoosnovanom Moskovskom hudožestvenom teatru i prisustvuje prvim probama komada. Upoznaje glumicu Olgu Kniper. Umire otac. Čehov zimu provodi na Jalti, gde počinje da gradi vilu. Veliki uspeh Galeba, u režiji Stanislavskog i Nemirovič-Dančenka
1899 - Seli porodicu na Jaltu, gde se angažuje na prikupljanju novca za izgradnju sanatorijuma za siromašne, obolele od tuberkuloze. Prava na sva svoja dela prodaje izdavaču Marksu. U Moskvi prati probe Ujka Vanje i sve češće se viđa s Olgom Kniper. Objavljuje Damu s psetancetom
1900 - Umire prijatelj Levitan. Piše Tri sestre, potom pravi korekture, unosi izmene u četvrti čin. Putuje u Nicu
1901 - U Nici. Dobija telegram o uspešnoj premijeri Tri sestre u Hudožestvenom teatru, u režiji Stanislavskog. Pogoršanje zdravstvenog stanja. Ženidba sa Olgom Kniper. Posećuje Gorkog i Tolstoja. Piše testament
1902 - Na imanju Ljubimovka Stanislavskog, sa Olgom Kniper, koja se oporavlja od posledica spontanog pobačaja
1903 - Piše Višnjik i šalje ga Hudožestvenom teatru. Pogoršanje zdravlja
1904 - Premijera Višnjika, na rođendan, 17. januara, prva kojoj prisustvuje. Prima počasti povodom 25. godišnjice rada. Odlazi na Jaltu, a potom, sa Kniperovom, po savetu lekara, u Badenvajler, na lečenje. Nakon nekoliko srčanih udara, umire 2. jula. Lekaru koji je došao da ga obiđe rekao, na nemačkom: umirem. Neposredno pred smrt, zatražio čašu šampanjca od Kniperove. Ispio je polako, namignuo, okrenuo se na stranu i zaspao. U Rusiju je njegov kovčeg prenet u vagonu na kojem je pisalo: ostrige. Sahranjen je na Novodevičjem groblju u Moskvi